Синтезирован 2,6-диметил-1,4-дитиин
19.08.2026
Синтезирован 2,6-диметил-1,4-дитиин
Д.х.н., профессор Ангарского государственного технического университета Корчевин Н.А. и сотрудники Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН синтезировали 2,6-диметил-1,4-дитиина из 2-хлорпроп-2-енилизотиурониевой соли в среде KOH/N2H4·H2O.
Результаты работы опубликованы в статье «DIMETHYL-1,4-DITHIINES FROM 2-CHLOROPROP-2-ENYLISOTHIOURONIUM SALT IN KOH/HYDRAZINE HYDRATE MEDIUM: EXPERIMENT AND QUANTUM CHEMICAL STUDY» в научном журнале «JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY» (№9, 2025), входящем в «Белый список» Минобрнауки РФ.
Выход целевого продукта составил 33% при 50°C при добавлении десятикратного избытка гидроксида калия. Структура продукта была охарактеризована с помощью спектроскопии ЯМР 1H и 13C. Предложенный механизм образования 2,6-диметил-1,4-дитиина и возможные побочные реакции были исследованы с помощью методов квантовой химии. Был построен и проанализирован полный профиль реакции образования, а также проведено кинетическое моделирование всех стадий. Главное открытие заключается в идентификации ключевого промежуточного продукта реакции — метилидентирана, образующегося после щелочного гидролиза изотиурониевой соли, который отвечает за 1,2-миграцию атома серы.
Работа выполнена в рамках федеральной компании «Десятилетие науки и технологий».